Beobachtet habe ich dieses Phänomen schon bei Outlook 2010, 2013 und auch bei Outlook 2016.
Wird versucht ein Outlook Kontakt mit einer E-Mail-Adresse anzulegen, verschwindet die E-Mail-Adresse wieder aus dem Eingabefeld, sobald man den Kontakt speichert oder in ein anderes Feld klickt.
Die genaue Ursache ist mir nicht klar, bis heute konnte ich noch keine Antwort darauf finden. Das Problem scheint allerdings nicht nur bei mir aufzutreten.
Es muss irgendwas mit dem Adresscache für die Autovervollständigung den Outlook generiert zu tun haben.
Wenn man die E-Mail-Adresse aus dem lokalen Cache löscht, danach Outlook neu startet, lässt sich die Adresse einem lokalen Kontakt hinzufügen.
Gelöscht werden kann die Adresse in dem man eine neue Email verfasst und im An-Feld beginnt die E-Mail-Adresse zu schreiben. Es erscheint ein Feld der Autovervollständigung. Mit einem klick auf das X neben der Adresse wird diese aus dem Adresscache gelöscht (siehe Screenshot). Danach Outlook neu starten und die E-Mail sollte sich dann einem Kontakt zuordnen lassen.
Funktioniert es immer noch nicht, sollten evtl. nicht genutzte Add-Ins deaktiviert werden.